Кто-то писал, что все беседы в личке сводятся к диалогу с не очень оригинальным автоответчиком.
Выведите собеседника из привычной схемы разговора.
Вместо "привет, как дела?" и т.п. напишите непонятное. Например, с парнем, который стал моим лучшим другом на много лет, мы познакомились в сети, когда он спросил "из твоего окна видно Эйфелеву башню?"

Человек не ожидает такого вопроса. Он будет задавать уточняющие вопросы и беседа завяжется.
И второй вариант - это прочесть анкету (!), найти что-то общее с собеседником, и завязывать беседу на основании этой зацепки.
Так же хочу добавить фразы, после которых собеседник перестает мне быть интересен, и я не продолжаю беседу: "как дела?" - потому что кроме "нормально" незнакомцу мне нечего ответить. Он не знает, как у меня были дела до этого, и не знает вообще ничего обо мне, считаю такой разговор беспредметным.

И вопрос "чем занимаешься?"
Я думаю, что после таких вопросов уже точно не будет ничего интересного.
Конечно, я допускаю, что по ту сторону экрана сидит глубокая разносторонняя личность, а я пропустила наше чудесное общение, не ответив на "как дела".. Но по большей части, это правило меня не подводило.